肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C 10 H 10 O 2 ，且分子中只

由红外图知有 C=C 甲酯则为 -CO2CH3
C10H10O2除掉苯环就剩下4个碳了,再加上 一个双键和一个甲酯基,就恰好10个碳
苯环上又只有一个取代基,则双建和甲酯基是连在一起的.
所以结构简式就只能是这个了：C6H5-CH=CHCOOCH3

苯环上只有一个取代基,则邻位氢,间位氢两两相等,剩一个对位氢,这就是 1：2：2
观察红外光谱,发现除了必要的酯基还出现了碳碳双键,而从肉桂酸甲酯中判断出有甲醇参与,必有-O-CH3结构,那就只能是C6H5-CH=CH-COOCH3
除了苯环,正好对应了1：1：3
得推
当然存在顺反异构,但是从题中无法判断,可考虑作为后续问题的答案进行思考~

解题思路：根据红外光谱可知肉桂酸甲酯分子中含有双键和酯基，苯环，则其相对分子质量是162，确定分子式，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3，说明有6种氢，最后确定结构简式．

红外光谱可知肉桂酸甲酯分子中含有双键和酯基，苯环，则其相对分子质量是162，确定分子式为C₁₀H₁₀O₂，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3，说明有6种氢，其结构简式为：，
故答案为：．

点评：
本题考点： 有机物实验式和分子式的确定．

考点点评： 本题考查有机物结构结构的推断，题目难度中等，借助于红外光谱和相对分子质量推出分子式是解题的关键．

解题思路：（1）根据肉桂酸甲酯的结构式书写分子式；
（2）含有碳碳双键，决定具有烯的性质；含有酯基决定具有酯的性质．苯环虽不是官能团，但含有苯环，具有苯的一些性质；
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，根据结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，写出G的结构简式；
（4）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，据此解答．

（1）肉桂酸甲酯的结构式为，故分子式为C₁₀H₁₀O₂，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故A正确；
B、分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C、分子中含有酯基，在碱性条件下能发生水解反应，得到相应羧酸的盐和甲醇，故C正确；
D、分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D错误；
故答案为：AC；
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，结合图中结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，所以G的结构简式为，故答案为：；
（4）①由上述分析可知E为，所以E中含有的官能团是羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；

②F→G是与甲醇通过酯化反应生成，反应方程式为：

+CH₃OH
浓硫酸

△+H₂O，
故答案为：酯化反应，+CH₃OH
浓硫酸

△+H₂O；
③符合下列条件的ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；ⅱ．一定条件下，1mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明分子中含有2个-CHO，故符合条件的的同分异构体的结构简式为：
，
故答案为：．

点评：
本题考点： 有机物的推断；有机物分子中的官能团及其结构．

考点点评： 本题以肉桂酸甲酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力．

解题思路：（1）J为肉桂酸甲酯（C₁₀H₁₀O₂）的一种同分异构体，结合J结构可知，J的结构简式为，J含有碳碳双键，决定具有烯的性质，含有酯基决定具有酯的性质，苯环虽不是官能团，但含有苯环，具有苯的一些性质，
酯基-COO-中C原子成2个单键、1个双键，杂化轨道数为3，采取sp²杂化，为平面结构，转动酯基中的C-O单键，可以使甲基C原子处于酯基平面内，再结合苯环、C=C双键平面结构判断C原子共面；
J与足量的氢气发生加成反应生成M，M为，M中只有含有酯基，具有酯的性质，据此结合选项判断；
（2）（3）（4）肉桂酸甲酯的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为[2×10+2−10/2]=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为，由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为[2×9+2−10/2]=5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C发生催化氧化生成D，D为，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，以此解答；
（5）的同分异构体，分子内含苯环，且苯环上有三个支链，该有机物遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基．一定条件下，该物质能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，故苯环三个支链为1个-OH、1个-CHO、1个-CH=CH₂，定-CHO与-CH=CH₂的位置，有邻、间、对，移动-OH，确定符合条件的同分异构体的数目，书写符合条件的结构简式．

（1）J为肉桂酸甲酯（C₁₀H₁₀O₂）的一种同分异构体，结合J结构可知，J的结构简式为，
J与足量的氢气发生加成反应生成M，M为，
A．由M的结构可知，M的分子式为C₁₀H₁₈O₂，故A错误；
B．化合物J中酯基-COO-中C原子成2个单键、1个双键，杂化轨道数为3，采取sp²杂化，为平面结构，通过旋转单键可以使苯环、C=C双键的平面、酯基的平面结构处于同一平面，转动酯基中的C-O单键，可以使甲基C原子处于酯基平面内，故化合物J的所有碳原子可能共面，故B正确；
C．J、M都都含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，故C正确；
D．M不能发生加聚反应，故D错误；
E．J含有C=C双键，与溴发生加成反应，M不能与溴发生加成反应，故E错误；
F．J含有C=C双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，M不能被酸性高锰酸钾，故F错误；
故答案为：BC；
（2）肉桂酸甲酯的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为[2×10+2−10/2]=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为，由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为[2×9+2−10/2]=5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C发生催化氧化生成D，D为，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，
由上述分析可知，B→C的反应类型是取代反应，F→G的反应条件是浓硫酸、加热，
故答案为：取代反应；氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）由（2）中分析可知，E为，故答案为：；
（4）由（2）中分析可知，F→I是过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，反应方程式为：，

G→H是与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，反应方程式为，
G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，
故答案为：；；
（5）的同分异构体，分子内含苯环，且苯环上有三个支链，该有机物遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基．一定条件下，该物质能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，故苯环三个支链为1个-OH、1个-CHO、1个-CH=CH₂，-CHO与-CH=CH₂处于邻位，-OH有4种位置，-CHO与-CH=CH₂处于间位，-OH有4种位置，-CHO与-CH=CH₂处于对位，-OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有4+4+2=10种，故符合条件的同分异构体的结构简式有：等，

故答案为：10；．

点评：
本题考点： 有机物的推断；有机物分子中的官能团及其结构．

考点点评： 本题考查有机物的推断与合成，涉及有机反应类型、同分异构体、反应方程式书写、官能团的性质等，是对所学知识的综合考查，题目中有机物的结构复杂，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是热点题型，难度较大，注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断．

（1）C ₉ H ₈ O
（2）C ₆ H ₅ CH=CHCHO+2Ag（NH ₃ ） ₂ OH→2Ag↓+H ₂ O+3NH ₃ + C ₆ H ₅ CH=CHCOONH ₄ (反应条件：加热)
（3）
①

② 4


略

解题思路：（1）根据D到G的转化方程式确定所属的反应类型；
（2）根据醇能发生消去反应的化学性质来书写方程式；
（3）根据羟基羧酸的缩聚反应来书写方程式；
（4）根据D的结构简式结合物质的性质和反应条件来回答；
（5）根据同分异构题的概念和书写方法来回答．

（1）根据A是苯乙烯，可以得出B为苯乙醇，C为苯乙醛，根据题意的信息反应可得D为，G是D的消去产物，G为：，H是G和甲醇酯化反应的产物，故答案为：消去反应；酯化反应（或取代反应）；
（2）G是D的消去产物，G为：，故D转化为G的化学方程式是：，故答案为：；
（3）E是D的缩聚产物，化学方程式是
，故答案为：；
（4）2F为含有三个六元环的酯，即2分子D分子间发生酯化反应得到的F，故F结构简式是，故答案为：；
（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，能使FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基，故结构简式有：、，故答案为：、．

点评：
本题考点： 有机物的推断；有机物分子中的官能团及其结构；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用．

考点点评： 本题是一道有机框图推断题，要掌握官能团决定的物质的性质，是现在高考的热点和难点．

解题思路：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键或三键、含有酯基，测得M的摩尔质量为162g•mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1设肉桂酸甲酯分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C₁₀H₁₀O₂，所以其结构简式为：；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为；
（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应，所以A、B、C、E、F的结构简式分别为：．

（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键或三键、含有酯基，测得M的摩尔质量为162g•mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1设肉桂酸甲酯分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C₁₀H₁₀O₂，所以其结构简式为：；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为；
（3）根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知，A到B发生加成反应，B到C发生水解反应，C到D是醇羟基发生催化氧化反应，D到E是醛基发生催化氧化反应，E到F发生消去反应，F到G发生酯化反应，所以A、B、C、E、F的结构简式分别为：．

①E的结构简式为：，所以E中含氧官能团是羧基、醇羟基，故答案为：羧基和醇羟基；
②E发生消去反应生成F，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，反应方程式为：，
故答案为：消去反应，；
③符合条件的F的同分异构体为：i分子内含苯环，且苯环上只有一个支链，说明含有苯基和一个支链，ii在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H₂，1mol苯环消耗3mol氢气，如果1mol该物质消耗5mol氢气发生加成反应，则还含有2mol双键，iii不能发生水解反应，说明不含酯基，所以符合条件的F的同分异构体有、，
故答案为：、；
④羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多，所以不能先发生消去反应，后发生催化氧化，
故答案为：不能，羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，该醇羟基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳双键，在醛催化氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，导致副产物增多．

点评：
本题考点： 有机物的合成．

考点点评： 本题考查了有机物的推断，正确推断M的结构简式是解本题关键，难点是同分异构体的推断，同分异构体有碳链异构、官能团异构，难度中等．

（15分）
（1）
（2）
（3）①羧基、羟基       ②消去反应

③ 、 、

解题思路：（1）肉桂酸甲酯中含苯环、C=C及-COOC-，结合烯烃和酯的性质分析；
（2）图1中黑色实心球代表C原子，白球代表H原子，另一种球表示O原子，以此分析；
（3）由A为原料合成G的路线及G可知，F为C₆H₅CH（OH）=CH₂，E为C₆H₅COH（CH₃）COOH，D→E发生氧化反应，E→F发生消去反应，C→D为氧化反应，则C为C₆H₅COH（CH₃）CH₂OH，B→C发生水解反应，则B为C₆H₅CCl（CH₃）CH₂Cl，则A为C₆H₅C（CH₃）=CH₂，以此来解答．

（1）肉桂酸甲酯中含C=C，能发生加成反应、加聚反应，能使高锰酸钾溶液褪色，含-COOC-，能发生水解反应，故答案为：AC；
（2）图1中黑色实心球代表C原子，白球代表H原子，另一种球表示O原子，则G的结构简式为，
故答案为：；
（3）由A为原料合成G的路线及G可知，F为C₆H₅CH（OH）=CH₂，E为C₆H₅COH（CH₃）COOH，D→E发生氧化反应，E→F发生消去反应，C→D为氧化反应，则C为C₆H₅COH（CH₃）CH₂OH，B→C发生水解反应，则B为C₆H₅CCl（CH₃）CH₂Cl，则A为C₆H₅C（CH₃）=CH₂，
①E为C₆H₅COH（CH₃）COOH，含官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
②B→C反应的化学方程式为，
故答案为：；
③由上述分析可知，E→F发生消去反应，故答案为：消去反应．

点评：
本题考点： 有机物的合成；有机物的结构和性质．

考点点评： 本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物合成的逆推法、反应条件、碳链变化等推断出各物质是解答的关键，题目难度中等．

解题思路：（1）肉桂酸甲酯分子中苯环上只有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有双键和酯基，质谱分析图中的最大吸收峰为162，则其相对分子质量是162，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3，其结构简式为：；
（2）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，据此解答．

（1）肉桂酸甲酯分子中苯环上只有一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有双键和酯基，质谱分析图中的最大吸收峰为162，则其相对分子质量是162，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1：2：2：1：1：3，其结构简式为：，
故答案为：；


（2）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，所以E中含有的官能团是根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，
①F的结构简式为：，所以F中含氧官能团是羧基，故答案为：羧基；
②C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为，
故答案为：；
③符合条件的F的同分异构体为：i分子内含苯环，且苯环上只有一个支链，说明含有苯基和一个支链，ii在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H₂，1mol苯环消耗3mol氢气，如果1mol该物质消耗5mol氢气发生加成反应，则还含有2mol双键，iii不能发生水解反应，说明不含酯基，所以符合条件的F的同分异构体有、，
故答案为：、．

点评：
本题考点： 有机物的推断．

考点点评： 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题侧重于有机物的结构、性质的考查，注意根据有机物结构模型判断G的结构，为解答该题的关键，要特别注重有机物官能团性质的把握．

（8分）（每空2分）
（1）羟基羧基（2）消去反应
（3）



A是芳香烃，和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B。B在氢氧化钠的水溶液中发生水解应生成C，C中含有羟基，发生催化氧化生成D，D能发生银镜反应，所以D中含有醛基，所以E中含有羧基。根据G分子的结构模型可知，G分子中含有酯基和碳碳双键，F和甲醇发生酯化反应生成G，所以F中含有羧基和碳碳双键。因此E生成F的反应类型是羟基的消去反应。由于E分子既含有羧基，液含有羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物。根据G的分子结构模型，可以分别写出化合物的结构简式。

．(16分)答案：（1） ① （2分）②A、C （2分）（2）①羟基（1分）、...