格式试剂导致DMSO的去质子生成CH3SOCH2-离子?

网上观景2022-10-04 11:39:541条回答

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xlovec19 共回答了22个问题 | 采纳率90.9%
这并不一定,或者并不容易,格式试剂是提供c负离子的,但是dmso本身也是很好的烷基化试剂,但格式试剂还是可能夺取一个氢离子自己稳定而产生ch2负离子的.
1年前

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制备格式试剂所需卤代烃的要求,比如里面不能含有哪些基团
onizuka3271年前2
我酷爱你 共回答了16个问题 | 采纳率93.8%
一切能被格式试剂加成,或者含有活泼氢的基团都不能有.
例如羰基、氰基、酯键、羟基、羧基等.
此外,对于脂肪族卤代烃,当两个卤素相隔的碳原子数少于等于4个时,难以得到格式试剂.例如1,3-二溴丙烷与镁反应,生成环丙烷,得不到格式试剂.
叔卤代烃进行反应时,容易消去生成烯烃,得不到格式试剂.
制备格式试剂时注意哪些,正丁醚是后续反应的要求
制备格式试剂时注意哪些,正丁醚是后续反应的要求
想用正丁醚作溶剂,用溴乙烷制备格式试剂,正丁醚是后续反应的要求.
plokm94131年前2
sun2night 共回答了18个问题 | 采纳率94.4%
溴乙烷活性很高,因此要控制反应温度,最好在0度制备格氏试剂.查看原帖
以乙烯为原料经格式试剂合成1-己醇,
子心1年前0
共回答了个问题 | 采纳率
格式试剂与醛、酮加成产物水解成醇,有时用硫酸,有时用氯化铵这是为什么?
帝cc刀飞舞1年前1
满杯茶 共回答了15个问题 | 采纳率100%
NH4Cl酸性较弱
甲基环氧乙烷与格式试剂怎么反应
forfishr1年前0
共回答了个问题 | 采纳率
下列化合物能制成格式试剂的是A CH3COCH2BrB BrCH2CH3C (CH3O)2C(CH3)CH2CH2BrD
下列化合物能制成格式试剂的是
A CH3COCH2Br
B BrCH2CH3
C (CH3O)2C(CH3)CH2CH2Br
D 溴苯
E BrCH2CH2COOC2H5
多谢!
guanyun**1年前1
dahan0801 共回答了16个问题 | 采纳率93.8%
个人认为是BCD,
B很容易反应得到,而C我觉得也没有问题,缩醛基团在中性条件下是稳定的,应该不受影响
D是活性比较低的,但是也可以制备,没有问题,
A和E即使生成了,也会和羰基和酯基反应的,所以不可以
*(6)中是生成格式试剂,可是这样产物就应该少了个-OH了不是吗?*(7)看条件应该是羟醛缩合,看产物就不大对了,不知道












*(6)中是生成格式试剂,可是这样产物就应该少了个-OH了不是吗?*
(7)看条件应该是羟醛缩合,看产物就不大对了,不知道怎么反应的,之后那个就更乱了,有三个羰基请详细说一下如何羟醛缩合*
8)中醇怎么能脱水变成双键呢,没有a-H啊!
*(9)中条件像是环氧化物的碱性开环,那么为什么是答案那样的呢….什么根据呢


无限感激!
zjl21331年前1
ss之曲 共回答了24个问题 | 采纳率91.7%
6.参见 频哪醇重排 ,非格式试剂反应
7.Michael 加成,分子内的Aldol反应,然后脱水,脱水有两种区域选择性
8.没看懂
9.Michael 加成
格式试剂R-MgBr与卤代烃R-X能反应吗?
格式试剂R-MgBr与卤代烃R-X能反应吗?
格式试剂可以和卤代烃反应吗?R-MgBr+R-X=R-R+MgBrX吗?
龙笑儿_01年前4
myderek 共回答了13个问题 | 采纳率69.2%
可以的.2楼的已经解释了.
再给你一些关于格氏试剂的知识:
在无水乙醚中由卤代烃与金属镁反应生成的格氏试剂,作为一个很强的亲核试剂,可以和许多化合物反应.
1.与卤代烃反应 格氏试剂与格氏试剂反应,产物经水解生成烃.
Ar-CH2X+RMgX→→Ar-CH2-R
2.与羰基化合物反应 格氏试剂非常容易与羰基化合物进行加成反应,所得到的加成产物经水解可形成醇. 格氏试剂不同、羰基化合物不同,可以得到不同碳链、不同种类的醇.
如:甲醛+格氏试剂→伯醇
其他醛+格氏试剂→仲醇
酮+格氏试剂→叔醇
3.与环氧乙烷反应 格氏试剂与环氧乙烷反应,产物经水解生成伯醇.
4.与酰卤、酯、不饱和酮反应 格氏试剂与与酰卤、酯、不饱和酮等含碳氧双键的化合物反应生成酮.
反应条件在无水乙醚中进行.
苯甲醛与格式试剂反应机理
cztt5851年前0
共回答了个问题 | 采纳率
有机化学(上)4道合成题,急用1、格式试剂和环己酮的反应合成醇类化合物2、以乙炔和甲苯为原料,合成顺式1,4-二苯基-2
有机化学(上)4道合成题,急用
1、格式试剂和环己酮的反应合成醇类化合物
2、以乙炔和甲苯为原料,合成顺式1,4-二苯基-2-丁烯产物
3、丙烯合成氘代丙烷
4、以甲苯为主要原料,合成4-硝基-2-氯甲苯
137502924671年前2
wenhua85519 共回答了15个问题 | 采纳率100%
1,大部分格式试剂都可以,比如CH3MgBr.
2、我的方法可能不好,
甲苯光卤化,乙炔加钠制成炔钠,跟卤化后的甲苯偶联然后加氢气还原到烯
3、用HD.
4、先硝化,再氯代,
(2012•南京二模)三苯甲醇是有机合成中间体.实验室用格式试剂()与二苯酮反应制备三苯甲醇.
(2012•南京二模)三苯甲醇是有机合成中间体.实验室用格式试剂()与二苯酮反应制备三苯甲醇.
已知:①格式试剂非常活波,易与水反应

实验过程如下:
①合成格氏试剂:实验装置如上图所示,向三颈瓶加入0.75g镁屑和1小粒碘,装好装置,在恒压漏斗中加入3.2ml溴苯和15ml***混匀,开始缓慢滴加混合液,滴完后待用.
②制备三苯甲醇:实验装置如图1所示,将5.5g二苯酮与15ml乙醇在恒压楼斗中混匀,滴加.40℃左右水浴回流0.5h,加入20ml饱和氯化铵溶液,冷却,放好,待提纯.
③提纯:用图2所示装置进行提纯.

(1)实验中使用恒压漏斗的作用是______
(2)合成格氏试剂过程中,为加快反应速率以及提高格式试剂产率,可采取的措施有______
(3)合成格氏试剂过程中,如果混合液滴加过快将导致格氏试剂产率下降,其原因是______
(4)在制备三苯甲醇的过程中,不能先将20ml饱和氯化铵溶液一起加入后再水浴回流的原因是______
(5)玻璃管a作用是______,提纯过程中发现a中液面上升,此时立即进行的操作是______.
hyjzyq1年前1
nextlife415 共回答了21个问题 | 采纳率81%
解题思路:(1)可以保持漏斗内压强与发生器内压强相等,使漏斗内液体能顺利流下;
(2)合成格氏试剂过程中,为加快反应速率以及提高格式试剂产率可以进行搅拌或升高温度实现;
(3)依据题干反应信息可知滴入过快会生成联苯;
(4)格式试剂非常活波,易与水反应,加入饱和氯化铵溶液会发生反应导致三苯甲醇产率减小;
(5)玻璃管A是为了保证装置内压强平衡,防止倒吸现象;提纯过程中发现A中液面上升说明后面装置不能通过气体,需要旋开螺旋夹移去热源后拆装置进行检查装置气密性.

(1)可以保持漏斗内压强与发生器内压强相等,使漏斗内液体能顺利流下,
故答案为:上下气体压力相同,保证滴加能顺利进行;
(2)合成格氏试剂过程中,为加快反应速率以及提高格式试剂产率可以进行搅拌,适当提高温度实现,
故答案为:搅拌,适当的温度;
(3)依据题干反应信息可知滴入过快会生成联苯,使格氏试剂产率下降,
故答案为:滴加过快导致生成的格氏试剂与溴苯反应生成副产物联苯,导致格氏试剂产率下降;
(4)格式试剂非常活波,易与水反应,加入饱和氯化铵溶液会发生反应导致三苯甲醇产率减小,
故答案为:先将20ml饱和氯化铵溶液一起加入会导致格氏试剂与水反应,使三苯甲醇产率降低;
(5)玻璃管A是为了保证装置内压强平衡,防止倒吸现象;提纯过程中发现A中液面上升说明后面装置不能通过气体,需要旋开螺旋夹移去热源后拆装置进行检查装置气密性,
故答案为:安全管;立即旋开螺旋夹,移去热源,拆下装置进行检查.

点评:
本题考点: 制备实验方案的设计.

考点点评: 本题考查了实验步骤和实验目的分析判断,步骤的操作方法和注意问题是解题关键,题目难度中等.

间溴氟苯制备格式试剂,
wl78092011年前1
linxb1210 共回答了15个问题 | 采纳率86.7%
THF体系加镁粉加一粒碘,回流状态下,滴加间氟溴苯引发,然后把剩余的用THF稀释后滴加完,保温1h就OK
乙烯酮与格式试剂反应的机理
yh_181年前0
共回答了个问题 | 采纳率
在制备格式试剂的时候,如果反应不能立刻开始,应采取哪些措施?
在制备格式试剂的时候,如果反应不能立刻开始,应采取哪些措施?
如未真正开始反应,却加入了大量的溴乙烷,有何不好
往东非1年前1
成都新势力 共回答了18个问题 | 采纳率100%
没有关系,如果没有开始要看看原因,如果溶剂不干燥,估计就开始不了了.如果溶剂是新蒸的,却不反应,可能是镁不太好了.简单做法,加点碎玻璃渣,这样搅拌的时候可以划破表面使新鲜的镁接触到反应物.或者用一小块碘,也行.或者加热,或者三个一起来.
格式试剂制备2-甲基-2-丁醇 为什么不用环己烷做溶剂而用乙醚?
rice04081年前1
lm_lj 共回答了13个问题 | 采纳率92.3%
醚的氧原子上的孤对电子可以和格式试剂的镁配位,以稳定格式试剂.如果用环己烷,就不具有此种作用,格式试剂无法顺利制得.
格式试剂 如果同时遇到 活泼氢 和 卤代烃 优先和谁反映?
别出声1年前1
serena_l07 共回答了20个问题 | 采纳率90%
优先和活泼氢反应.
R-OH+RMgBr——>ROMgBr+RH
格氏试剂和卤代烃反应很慢,甚至很多时候不能进行,而和活泼氢是酸碱中和,速率很快.
请大神们指导指导我,在实验室如何用镁与溴苯制备格式试剂!
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我昨天做了一次格式试剂的实验,首先把一点乙醚加进三口烧瓶中用风筒吹干,做一下保护,然后加入0.027gMg屑与无水乙醚没过镁屑,然后加一颗碘进去,溶液有点深黄,我在常压漏斗中加入1.57g的溴苯与8mL的无水乙醚(已用钠处理到的),然后滴了几滴进去,我就用风筒加热了,但是吹到冒泡后,溶液没有变褪色,反而镁屑有点变黑了,反应搅拌很久镁屑也没有减少,然后我加热了30多分钟吧,镁屑慢慢减少,最后反应完后,溶液又变成淡黄色了,这是怎么一回事呢?我做了几次都好像一直没有使碘黄褪色的引发现象,求指导!不用加碘,不用氮气保护能引发反应吗?
吴喜洋1年前1
fangqinghua 共回答了18个问题 | 采纳率88.9%
首先说一下,目前做格式反应用乙醚的不多了,基本改用THF替代,乙醚的危险性咱就不赘述了,但可以告诉你的是经过药明康德无数仁人志士的实践发现THF完全能替代ether.因此,为了你和你们实验室的安全,以后做这个还是用THF吧.
第二,刚好这个格式我们这边做过,也是在THF中完成;甚至改用更不活泼的氯苯都可以在GC上看到一个perfect reaction——原料完全转化为产物.
第三,不加碘这个反应比较难引发,可能是你碘加多了;不加氮气保护,格式试剂是与空气中水蒸气以及CO2反应的.
具体步骤:
准备一干燥三口烧瓶,氮气保护好.先加入39.6g 光亮的镁屑(注意不能有氧化层),再加入130ml 无水THF(Na干燥重蒸过),再加入1粒碘粒(过多会导致后面反应液一直有颜色),开启搅拌(磁力搅拌比机械搅拌效果好,源于磁子在反应过程中可以磨碎得到一些更细的镁屑,活性更高).加入15.5g溴苯至以上反应体系中.用电加热枪或油浴升温到40-45度,引发反应——发现有回流,同时颜色褪去.此时,维持40-45度滴加含220g溴苯的THF溶液500ml,滴加过程中要维持体系微沸,可通过升温和滴加速度双重控制.滴加完,继续40-45度搅拌30min即可.降至室温,取反应液加水淬灭和原料溴苯点板对比或GC检测都能发现很干净.
最后,
在线等-制取格式试剂后,为什么冷却后再加试剂
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式制备三苯甲醇中的,制取格式试剂后有一步冰水浴冷却、
张大伦1年前1
qingniao11562 共回答了21个问题 | 采纳率85.7%
格式试剂比较的活泼,若不经过冷却,反应过程会比较剧烈,大量放热导致溶剂(如THF)体积膨胀,压力增加从反应装置中喷出,导致反应失败……
关于苯甲酸的制备请问以下几种制备苯甲酸的方法的优缺点各是什么?1.甲苯氧化法2.格式试剂法3.重氮盐法4.同C三卤化物水
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请问以下几种制备苯甲酸的方法的优缺点各是什么?
1.甲苯氧化法
2.格式试剂法
3.重氮盐法
4.同C三卤化物水解法
信产部ll1年前1
jorviklau 共回答了20个问题 | 采纳率90%
打字太累了,你参考下《化工百科全书》第一卷第465页到472页
为什么羧酸和格式试剂反应的产物与酰氯和格式试剂反应的产物不同?
lyzhangtan1年前1
八德 共回答了16个问题 | 采纳率100%
由于羧酸的酸性和二者羰基活性的差异.
羧酸和格氏试剂反应,被格氏试剂去质子,得到羧酸的镁盐,后者活性太差,无法继续反应.
而酰氯和格氏试剂反应,首先加成一分子格氏试剂得到酮,酮羰基继续与第二分子的格氏试剂反应,最终得到一个叔醇.
格式试剂与醛酮加成产物水解制取醇时有时候用硫酸溶液有时候用氯化铵,为什么?
lisihai21年前1
lingzx 共回答了19个问题 | 采纳率84.2%
事实上用氯化铵溶液也是用酸性溶液,因为氯化铵是强酸弱碱盐,溶液水解呈酸性.究竟选用哪一个,取决于所得醇的稳定性,如果醇在酸溶液中不稳定,比如三级醇会消去,那就用氯化铵溶液.
β-二羰基化合物与格式试剂反应生成什么
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求文献资料
dbird1年前1
熊俊斌 共回答了14个问题 | 采纳率92.9%
这个β-二羰基化合物存在活泼氢,所以发生氢交换,得到烯醇式的盐
苯基格式试剂可以和胺反应么?
大路在脚下1年前1
心碎的浪漫啊 共回答了15个问题 | 采纳率100%
可以.
氨基上的H属于活泼氢,可以反应.
RMgX + RNH2 → RH + RNHMgX
当R = Ph时,反应得到苯
什么物质能与腈发生反应?腈只能 发生 水解变羧酸 酰胺化 或格式试剂反应 或还原胺反应吗?就没有其他的一种物质能攻击腈键
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腈只能 发生 水解变羧酸 酰胺化 或格式试剂反应 或还原胺反应吗?就没有其他的一种物质能攻击腈键转换成别的什么物质吗 除了格式试剂外就没有别的物质能使 腈键中的碳与氧无直接关联吗?
taizi951年前1
heavensu 共回答了16个问题 | 采纳率87.5%
邻位氢也能发生反应,氰基也可以加成,还原
腈能与格式试剂反应得到酮吗?
七月不泪1年前2
kgjh58 共回答了26个问题 | 采纳率96.2%
可以,但最好是芳香腈,产率较高,脂肪腈易进一步反应生成醇
怎样往苯环上导入羧基不仅要反应方程,话要说出原理和历程阿~是往苯环上导入而不是先导入烷基,这样就增长炭链了啦格式试剂是可
怎样往苯环上导入羧基
不仅要反应方程,话要说出原理和历程阿~
是往苯环上导入而不是先导入烷基,这样就增长炭链了啦
格式试剂是可以,但条件高,搞个容易点的~
会提高悬赏分的·
说休克而规则,那甲苯遵守了没?休克尔应是对苯环芳香性的规则吧
意思就是6个碳的苯和1个碳的羧基
天娱很生气1年前1
小小小雨伞 共回答了10个问题 | 采纳率90%
用氯乙烷和过量的苯在AlCl3催化下共热 生成乙苯 然后加KMnO4氧化就可以了
lzx24x 答的很好了 既省钱又实用
后面那个答MgBr的实验做不倒 苯生成格氏试剂很难的 起码得400多度
苯环上怎么直接上羧基?不可能吧 休克尔规则不允许的,破坏了芳香性不会有目标产物生成的.你把你要的目标产物命名一下再打上来 我才能给你说怎么做啊~
开环就很简单了,用V2O5做催化剂,650度,生成顺-丁烯二酸酐.但是少两个C了.
甲苯是符合休克尔规则的,因为甲基C是sp3杂化没有孤电子,不参与共轭大π键,所以π电子还是6个,因为6=4*1+2,所以还是符合休克尔规则的.凡是符合休克尔规则的物质都具有芳香性,有较高的共振能,体系较稳定.
若用V2O5氧化,则生成顺丁烯二酸酐,参与共轭π键的有四个C和三个氧,π电子数为4*1+3*3=13 解方程13=4*n+2 n无正整数解,所以无芳香性.
你说的是苯甲酸还是什么?不是要开环嘛.怎么又不开了?
额.总之你就记住,苯的V2O5催化氧化得到开环产物就是顺-丁烯二酸酐,要是直接氧化得到的就是燃烧产物二氧化碳和水,要是F-C反应引入烷基,苄基位碳上要是有α氢,就直接用KMnO4或者K2Cr2O7氧化得到苯甲酸,要是异丙基可以空气氧化成苯酚,要是没有α氢就不能用强氧化剂氧化,要是酚就氧化成醌,总之基本上就这些了.要是有不懂得你再补充,晚上我会上来给你解答.
格式试剂 与 氟苯反应吗
涡克达梨斯1年前2
地球人才 共回答了26个问题 | 采纳率73.1%
应该无法反应,格氏试剂中的卤原子,最好越容易离去越好,亲核试剂越好,离去集团越好,格氏试剂就越容易反应
氯苯能和镁作用,制备格式试剂吗
choushi19191年前1
jxchenling 共回答了17个问题 | 采纳率100%
能 要看浓度啦
正丙基格式试剂能制吗?会不会生成异丙基格式试剂了呀?
jamesky01年前1
813mal 共回答了19个问题 | 采纳率100%
可以的,
格式试剂中,C-Mg之间极性很大,为什么C是带负电呢?
OYZ13145201年前1
孤痕 共回答了14个问题 | 采纳率71.4%
因为c的电负性较镁大.
格式试剂RMgX与CO2生成的RCOOMgX与水再反应时,是断RCO–OMgX还是断RCOO–MgX
sv_w86__49cy6fa51年前1
笨笨68619 共回答了13个问题 | 采纳率84.6%
後者
如果是前者,则断裂之後羰基碳带正电荷,而明显O吸电子,会使得正负电荷中心离得远,不稳定.
如果是後者,则断裂後产生羧酸根,羧酸根是共轭的就稳定