Sonogashira反应我还是第一次听说！感觉这个有机题目很难！是去年的一道考研题，看来我得努

宝宝马2022-10-04 11:39:542条回答

Sonogashira反应我还是第一次听说！感觉这个有机题目很难！是去年的一道考研题，看来我得努力了啊！
我发现了个问题，Sonogashira反应卤代烃或卤代烯烃与炔烃做反应，那个酐能够做Sonogashira反应吗? 很谢谢你！

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kongkongzwq 共回答了13个问题 | 采纳率84.6%: 楼上的设计,如果先脱缩,然后发生McMurry偶联,也可以得到目标产物.然而由于其关键中间体为多羰基化合物,在实际应用时候,由于容易发生分子内的缩合,产物会比较复杂,可能不会如期望的那样.设计了一个反应路线,可能不是最好的,仅供参考.利用偶姻反应,首先二酯在金属钠,三甲基氯硅烷下,缩合成双烯醇硅醚,然后经过甲基锂,三氟甲磺酸酐转化为三氟甲磺酸酯后,与丙炔发生Sonogashira反应,生成二炔.该烯炔化合物在质子酸和金属（如Pd,Pt）催化下,发生芳构化,形成苯环.然后通过与金属钠或锂在液氨中,发生Birch还原,得到非共轭的环内双烯产物.具体见图.另外也可以,二炔化合物经过Lindlar还原得到三烯(图中画的双键应该为顺式),然后经过电环化反应,得到双环二烯,然后经过DDQ芳构化,再Birch还原得到目标产物. 或者二炔经过汞催化,转化为二酮,然后发生零价钛催化的McMurry还原偶联,得到目标产物. 通常的偶联反应需要好的离去基团,比如卤素,磺酸酯,以及重氮都可以.一般的活性顺序是,I>OTf>Br>>Cl.（三氟甲磺酸酯即OTf）; 1年前

jjajjaqwer 共回答了15个问题 | 采纳率86.7%: 在此抛砖引玉
给出的原料与CH3COCH2COOCH2CH3的钠盐（两倍于所给原料）反应，生成
CH2-CH2-CO-CH(COOEt）-COCH3
l
CH2-CH2-CO-CH(COOEt）-COCH3
这个东西水解并脱羧，产物进行还原
的确产率很低，不如楼上的; 1年前

求教一下Sonogashira偶联反应的条件 末日王者绅士1年前1: 烈炎ii 共回答了22个问题 | 采纳率90.9%

Sonogashira偶联反应我做过一些,我们的反应条件是用THF和三乙胺1:1作溶剂,用三苯基磷二氯化钯和碘化亚铜作催化剂,超声通氩气排气45分钟,然后升温到80度回流反应8至10个小时.接TMSA的产率还可以,能有75%左右.

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