苯佐卡因合成中,氧化反应完毕,将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的原理是什么?

企盾护航2022-10-04 11:39:542条回答

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386980024 共回答了14个问题 | 采纳率92.9%
水溶性差异..在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中,加入重铬酸钠(含两个结晶水)23.6 g,水50 mL,开动搅拌,待重铬酸钠溶解后,加入对硝基甲苯8 g,用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸.滴加完毕,直火加热,保持反应液微沸60-90 min(反应中,球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出,可适当关小冷凝水,使其熔融).
》》》》 冷却后,将反应液倾入80 mL冷水中,抽滤.《《《《《《《《《 残渣用45 mL水分三次洗涤.将滤渣转移到烧杯中,加入5% 硫酸35 mL,在沸水浴上加热10 min,并不时搅拌,冷却后抽滤,滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中,在50℃左右抽滤,滤液加入活性碳0.5 g脱色(5~10 min),趁热抽滤.冷却,在充分搅拌下,将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中,抽滤,洗涤,干燥得本品,计算收率.
1年前
探路者高 共回答了1个问题 | 采纳率
此原理是碱溶酸沉的原理,对硝基苯甲酸是酸性的溶于氢氧化钠不溶于硫酸。从而得到分离出来!
1年前

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(2012•奉贤区二模)苯佐卡因(化学名称:对氨基苯甲酸乙酯,结构简式:简称:epaba)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部***药,用于手术后创伤止痛,溃疡痛等.苯佐卡因的合成路线如下:(na2cr2o7是一种强氧化剂)

已知:①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成x,a是x的相邻同系物;
②烷基化反应:

④酰基化反应:
(1)y的结构简式:______;epaba有许多同分异构体,其中一种同分异构体g是蛋白质的组成单元之一(含有苯环),且g是人体不能合成的,必须依靠食物摄入,则g的结构简式为______.
(2)写出有机反应类型:反应③______,反应⑤______.
(3)反应②的另一反应物是______,该反应有副产物,写出一种相对分子质量比b大90的副产物的结构简式______.
(4)写出反应④的化学方程式:______.
(5)检验反应③中的b已完全转化为c的方法是:______.
(6)甲同学尝试设计合成路线w:,却始终没有成功,请分析可能原因:______,乙同学在甲的合成路线w中插入了两个反应:(a)与乙酸酐(ch3co)2o反应、(b)与稀硫酸加热回流,于是获得了成功,则反应(b)插入了合成路线w中的第______步.(填i、ii、iii、iv、v)
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解题思路:由题给信息可知D为,C为,则B为,石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X,X为苯,A是X的相邻同系物,应为,则Y为CH3Cl,结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.

由题给信息可知D为,C为,则B为,石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X,X为苯,A是X的相邻同系物,应为,则Y为CH3Cl,
(1)由以上分析可知Y为CH3Cl,EPABA有许多同分异构体,其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环),且G是人体不能合成的,必须依靠食物摄入,应为氨基酸,结构简式为
故答案为:CH3Cl;
(2)反应③中,发生氧化反应,反应⑤硝基生成氨基,为还原反应,故答案为:氧化;还原;
(3)反应②为甲苯和浓硝酸的反应,生成,该反应有副产物,一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式为
故答案为:浓硝酸;
(4)反应④的化学方程式为,为酯化反应,
故答案为:
(5)B为,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,可用酸性高锰酸钾溶液检验,方法是取少量下层液体,滴加1滴酸性高锰酸钾溶液,不褪色,
故答案为:取少量下层液体,滴加1滴酸性高锰酸钾溶液,不褪色;
(6)由于氨基易被氧化,应最后用硝基还原,否则不能制得产物,反应(b)插入了合成路线W中的第IV步,生成肽键,可防止氨基被氧化,
故答案为:-NH2(氨基)容易被氧化;IV.

点评:
本题考点: 有机物的合成.

考点点评: 本题考查有机物的合成,题目综合考查学生分析问题能力和综合运用化学知识的能力,为高考常见题型,注意审题,准确把握题给信息,为解答该题的关键,该题的突破口为D,可用逆推的方法.

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合成苯佐卡因的操作步骤:
(1)酯化 用对硝基苯甲酸和乙醇在浓硫酸里反应,反应完毕趁热将液体倒入冷水中,搅拌,冷却,抽滤,抽滤后所得固体产物要加15%碳酸钠溶液洗涤.最后再抽滤才得到对硝基苯甲酸乙酯.请问加15%碳酸钠溶液洗涤的作用是什么?写出反应的化学方程式.
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第一次加入的是浓硫酸,(对硝基甲苯+重铬酸钠+浓硫酸)进行氧化反应,对硝基甲苯溶解并被氧化为对硝基苯甲酸.冷却,抽滤得滤渣
第二次加入是百分之五的浓硫酸,(滤渣+硫酸)加热 硫酸铬,络合反应,水合铬离子和硫酸根离子溶于水,过滤除去.得滤渣
第三次加入的是氢氧化钠,生成对硝基苯甲酸钠溶于水,加活性炭抽滤.得滤液.
第四次加入的是硫酸(稀)再次转变为对硝基苯甲酸,得到沉淀,抽滤,得到本品.
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硝基在还原能力强的铁-稀硫酸溶液中被新生态的氢还原为还原的最高态,也就是氨基.