(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

冷血独孤2022-10-04 11:39:541条回答

(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 (填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C 8 H 8 O 2 ,X的结构简式为
(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl 3 溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式:
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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rr潴 共回答了21个问题 | 采纳率95.2%
(1)醚键 羧基
(2)
(3)①③④
(4)
(5)



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1年前

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(2011•淮安二模)布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药,具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点.
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其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物a经以下路线合成得到:

请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题.
(1)已知有机物a可以与nahco3反应,则a的结构简式为______.
(2)上述合成酮洛芬的路线***有5步反应,其中属于取代反应的共有几步?______.其中有一步反应中用到有机物,请写出实验室保存该有机物方法:______.
(3)布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物,则芳香族含氧衍生物a与2-苯基丙酸的关系是______;请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式______.
①苯的衍生物,且苯环上的一硝基取代物只有两种;
②能与银氨溶液反应产生光亮的银境;
③能与fecl3溶液发生显色反应.
(4)参照上述合成路线中的有关信息,写出由对二甲苯为主要原料制备的合成流程图(无机试剂任选).合成线路图示例如下:______.
可以231年前1
优12345 共回答了21个问题 | 采纳率81%
解题思路:(1)有机物A可以与NaHCO3反应,说明含有-COOH,可与苯反应生成,可确定-COOH和甲基的位置;
(2)根据取代反应的定义和的性质解答;
(3)芳香族含氧衍生物A为,与2-苯基丙酸结构相似;①苯的衍生物,且苯环上的一硝基取代物只有两种,说明苯环上有两种性质不同的H,②能与银氨溶液反应产生光亮的银境,说明含有醛基,③能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,以此判断有机物的可能结构;
(4)可结合酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A的制备方案来设计.

(1)有机物A可以与NaHCO3反应,说明含有-COOH,可与苯反应生成,可确定-COOH和甲基为与苯环的临位,结构简式为,故答案为:
(2)对比制备流程,属于取代反应的有第一步、第二步、第三步和第五步,共4步,中含有酚羟基,易被氧化,应隔绝空气密封保存,
故答案为:4步; 隔绝空气,密封保存;
(3)芳香族含氧衍生物A为,与2-苯基丙酸结构相似,但分子式不同,二者属于同系物,
根据题给信息可知;①苯的衍生物,且苯环上的一硝基取代物只有两种,说明苯环上有两种性质不同的H,②能与银氨溶液反应产生光亮的银境,说明含有醛基,③能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,可能结构有:
(任一种即可),
故答案为:互为同系物;
(任一种即可);

(4)可用逆推法设计,注意结合题给信息:
,则可设计制备方案如下:

故答案为:

点评:
本题考点: 有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;取代反应与加成反应;有机化学反应的综合应用.

考点点评: 本题考查有机物的制备,题目难度中等,本题易错点为(4),注意审题,把握题给信息,解答时注意有机物的官能团的结构和性质,特别是同分异构体的判断.