内酯中的酯基能否被还原成半缩醛?

xcytl2022-10-04 11:39:541条回答

内酯中的酯基能否被还原成半缩醛?
如题.内酯能否被带氢负离子的还原剂如氢化铝锂还原成半缩醛的结构,如果可以,产物会否被继续还原?

已提交,审核后显示!提交回复

共1条回复
aaqwyu 共回答了24个问题 | 采纳率87.5%
内酯可以被LiAlH4还原成半缩醛.当然对于LiAlH4这样的还原剂而言,半缩醛只是一个中间产物.还原不可能停留在这一步,半缩醛会打开,最后被还原成二醇.
如果想让反应停留在半缩醛这一步,需要增大还原剂的位阻,减少试剂用量.一个可行的方法是用DIBAL-H,也就是AlH(i-Bu)2作还原剂,用量为1eq,可以使产物为半缩醛.
1年前

相关推荐

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C 9 H 6 O 2 ,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

请回答下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式____________。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有____________种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是____________。
(4)请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示,并注明反应条件) 例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为
_________________________________
龙之殇1年前1
tt候霍 共回答了17个问题 | 采纳率100%
(1)
(2)9种
(3)保护酚羟基,使之不被氧化
(4)
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C 9 H 6 O 2 ,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
请回答下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式____________。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有____________种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是____________。
(4)请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示,并注明反应条件) 例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为
_________________________________
人鱼萝萝1年前1
煜妞煜 共回答了18个问题 | 采纳率94.4%
(1)
(2)9种
(3)保护酚羟基,使之不被氧化
(4)
关于化学有机的一些小问题,1卤代烃水解为什么不要可逆符号,不是水解都要的吗?2形成交酯内酯反应的箭头上条件分别写什么?是
关于化学有机的一些小问题,
1卤代烃水解为什么不要可逆符号,不是水解都要的吗?
2形成交酯内酯反应的箭头上条件分别写什么?是一定条件还是浓硫酸加热?
3加成反应肩头上要写催化剂吗,为什么有的老师都不写的,都不写要紧吗?
4酯化反应在碱性条件下有可逆符号吗?需要加热吗?用得是浓的碱还是稀得?
5酯化反应在酸性条件下有可逆符号吗?需要加热吗?用得是浓的酸还是稀得?
6酯在碱性条件下水解用NAOH那生成的羧酸H由Na取代的,需要酸化,那写水解方程的时候为什么能直接吧NAOH写箭头上直接生成酸?
2那就是说形成交酯就写浓硫酸加热,内酯就写一定条件?
4我看过很多种答案,有人说酯化反应在碱性条件下彻底,所以不用写可逆也不用写加热.
6意思就是R-COOR+H2ORCOOH+ROH,这样写就直接形成了RCOOH,但是RCOOH是要和NaOH反应的,需要酸化再能形成RCOOH,酸化的步骤直接省略了吗?
智行者1年前1
yukylu 共回答了18个问题 | 采纳率100%
1、水解很完全,生成的醇不会直接和生成的氢卤酸直接反应,所以不要写
2、高中只需要写浓硫酸加热就行了.内酯环形成不仅仅是浓硫酸
3、不一定,苯的加成就要写,乙烯与氯化氢加成就不用.
4、可以写,只不过方程式是:R-COOR+H2ORCOOH+ROH,OH-是氢氧根.反应需要加热,浓稀都可以.
5、酯化在酸性条件下是可你的,需要,浓稀都可以.
6、第六个看不懂你到底问的什么
求教葡萄糖酸(内酯)与氧化镁反应方程式?
吵木1年前1
WERTY子然 共回答了16个问题 | 采纳率81.3%
CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCOOH+MgO=(CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCOO)2Mg+H2O
虽然葡萄糖酸成为了内酯,但在反应时开环了
三甲铵乙内酯,甘氨酸三甲胺内盐 是什么
存亡取舍1年前1
Lucifersun 共回答了15个问题 | 采纳率93.3%
三甲胺乙内酯 甘氨酸三甲胺内盐是甜菜碱的别名
甜菜碱介绍:
【中文名称】 甜菜碱
【英文名称】 Betaine
【别 名】Glycine betaine,Glycocoll betaine,Lycine,Oxyneuyine 甜菜素,三甲铵乙内酯,甘氨酸三甲胺内盐 Carboxymethyl)trimethylammonium inner salt Oxyneurine
【分 子 式】 C5H11NO2;
【分 子 量】 117.15
【有效成份】 三甲基甘氨酸
5,9-十一烷酸内酯 的结构图是怎样的
梦幻天使的翅膀1年前0
共回答了个问题 | 采纳率
请问亚磺内酯的样品形貌是什么样的?该如何合成和检测?
请问亚磺内酯的样品形貌是什么样的?该如何合成和检测?
现在正在做中间体亚磺内酯,可是根据文献的方法也不知道自己做的对不对~请问有做过这方面实验的人能指导下么?合成的亚磺内酯形貌是什么样的?又该如何检测啊?就是要通过什么测试手段.
wangcan19821年前1
lish666 共回答了16个问题 | 采纳率81.3%
参考文献~~保护的氨烷基化亚磺酰双内酯的合成 http://www.***.com/p-728109452.html 查看原帖
请问内酯用什么显色剂显色啊
xue5861年前1
shellingfordsjtu 共回答了16个问题 | 采纳率93.8%
重氮化试剂也能够用来测试内酯化合物,喷试剂后如产生黄色斑点表明含有酚类或内酯类化合物.制备方法:1)取对硝基苯胺0.7g溶于7ml浓盐酸和10Oml水中;2)1%亚硝酸钠溶液;3)5%碳酸钠溶液.使用时将三者等量混合
基本原理:内脂类化合物是结合质子能显色的物质;显色剂是可逆放出质子的释酸化合物,即吸电子化合物.作用时,离解的质子使内酯环开裂而发除颜色便于判断.
中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子,氢原子未画出),具有抗菌作用.若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和N
中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子,氢原子未画出),具有抗菌作用.若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为(  )
A. 2molBr2、2molNaOH
B. 3molBr2、4molNaOH
C. 3molBr2、5molNaOH
D. 4molBr2、5molNaOH
霹雳妹1年前2
我就想掘一小桶金 共回答了19个问题 | 采纳率89.5%
解题思路:酚羟基的临位和对位氢原子可以和浓溴水之间发生取代反应,含有烯烃的碳碳双键可以和溴水之间发生加成反应,酯基可以在氢氧化钠的作用下发生水解反应,酚羟基具有弱酸性,可以和氢氧化钠发生中和反应.

1mol七叶树内酯中含有酚羟基的临位和对位氢原子共2mol,含有烯烃的碳碳双键1mol,均能和溴水之间反应,共消耗浓溴水3mol,1mol七叶树内酯中含有酯基1mol,该酯基可以消耗2mol的氢氧化钠,酚羟基消耗1mol的氢氧化钠,氯原子可以被羟基取代,然后得到的酚羟基可以消耗氢氧化钠,共2mol,所以1mol七叶树内酯会消耗5molNaOH.
故选C.

点评:
本题考点: 有机物分子中的官能团及其结构.

考点点评: 在有机物中,官能团决定有机物的性质,注意官能团所能发生的化学反应是解题的关键,本题注重知识的积累和灵活应用,难度不大.

β-丙内酯灭活病毒的复活狂犬疫苗中的病毒是用β-丙内酯(BPL)灭活的β-丙内酯(BPL)直接与病毒核酸作用,改变病毒核
β-丙内酯灭活病毒的复活
狂犬疫苗中的病毒是用β-丙内酯(BPL)灭活的
β-丙内酯(BPL)直接与病毒核酸作用,改变病毒核酸结构达到灭活目的.
可是病毒在某些特定条件下是可以发生变异而复活的.
那么如果在注射狂犬疫苗期间每天持续暴饮暴食,这样会使身体产生一系列反应(如血糖长期出现超过正常值的高峰,胰岛素分泌增加,血液呈酸性等等).在这样的情况下,病毒RNA结构被破坏的病毒有可能复活吗?
是否由β-丙内酯灭活的狂犬病毒在人体内无论如何也不会复活?
朗平1年前1
seawindec 共回答了15个问题 | 采纳率80%
医学博士说了
人体会有调节血糖作用
你的情况不会出现长期高血糖
而且高血糖对疫苗效果没有太大影响
更谈不上复活
所以你可以放心
什么是二萜类内酯化合物?
末夕1年前2
迷失精灵天士 共回答了20个问题 | 采纳率95%
二萜类化合物可以看成是由4分子异戊二烯聚合而成分子中含有20个C原子的天然萜类化合物.
其含氧衍生物中,属于内酯的,就是二萜类内酯化合物,比如 雷公藤内酯、穿心莲内酯等
低碳经济与低碳技术日益受到世界各国的关注.近年来人们尝试用CO2来合成各种有机物,以下是利用CO2合成一种不饱和内酯的反
低碳经济与低碳技术日益受到世界各国的关注.近年来人们尝试用CO2来合成各种有机物,以下是利用CO2合成一种不饱和内酯的反应方程式:
(1)写出CO2的结构式______;“-R”的结构简式为______
(2)上述反应的反应类型为______;若3分子R-C≡C-R也可发生类似反应,则生成有机物的结构简式为______.
无才mm丑T1年前1
新月灵澈 共回答了18个问题 | 采纳率94.4%
解题思路:(1)二氧化碳分子中碳原子与氧原子之间形成2对共用电子对;
该反应为C=O双键其中C-O键断裂,R-C≡C-R中C≡C三键其中1个C-C断裂,发生加成反应,结合产物结构判断-R基团的结构简式;
(2)由(1)分析可知,该反应为加成反应,据此书写3分子R-C≡C-R发生类似反应的产物结构简式.

(1)二氧化碳分子中碳原子与氧原子之间形成2对共用电子对,结构式为O=C=O,;
该反应为C=O双键其中C-O键断裂,R-C≡C-R中C≡C三键其中1个C-C断裂,发生加成反应,按如图所示断键后,还原反应物,可知该反应为CH3-C≡C-CH3与二氧化碳分子发生加成反应,故-R基团的结构简式为:-CH3
故答案为:O=C=O;-CH3
(2)由(1)分析可知,该反应为加成反应,据此书写3分子CH3-C≡C-CH3与二氧化碳分子发生加成反应的产物为
故答案为:加成反应;

点评:
本题考点: 有机物的推断;取代反应与加成反应.

考点点评: 本题考查有机物的推断、加成反应等,难度中等,根据反应中有机物的结构推断发生的反应为加成反应是解题关键.

酰胺键和酯键哪个容易断 在酸性条件下水解时 比如一个含有内酰胺和内酯的五元环酸性条件水解 开环得到什么
盛重清1年前1
h2ha 共回答了20个问题 | 采纳率80%
酰胺键的p-π共轭更强,更难断裂,相对来说酯键容易断裂.
内酰胺开环得到一端为羧基、一端为氨基的化合物(氨基酸)
内酯开环得到一端为羧基,一端为羟基的化合物(羟基酸)
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C 9 H 6 O 2 。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示:
①CH 3 CH==CHCH 2 CH 3 CH 3 COOH+CH 3 CH 2 COOH
②R—CH==CH 2 H R—CH 2 —CH 2 —Br
请完成下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式____________。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤BC的目的是_________________________。
(4)请设计合理方案从 合成 (用反应流程图表示,并注明反应条件)。
难以置信西安1年前1
趁我还爱你 共回答了15个问题 | 采纳率93.3%
(1) (2)9 (3)保护酚羟基,使之不被氧化 充分理解题目的提示。(1)据乙二酸和D的结构可推知A的结构式;(2)中据水解产物能发生银镜反应可知原物质为甲酸酯类的物质,逐一写出 还有间位、对...
若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和H2完全反应,则消耗的Br2和H2的物质的量最多分别为?
若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和H2完全反应,则消耗的Br2和H2的物质的量最多分别为?
3molBr2 4molH2
yanwenquan5801年前2
bingyie530 共回答了16个问题 | 采纳率93.8%
是这样苯酚 可以与 溴水反应,酚羟基是邻对位定位基 . 类比可知 为蓝笔 画出处与溴反应图中有 一个苯环一个CC双键故需氢气 4 摩尔不明白HI我 希望对你有帮助
英语翻译聚醚多元醇(ptmg)已内酯聚已二酸丁二醇酯聚已二酸乙二醇丙二醇酯聚已二酸丁二醇乙二醇酯异氰酸酯MDT扩链剂主要
英语翻译
聚醚多元醇(ptmg)
已内酯
聚已二酸丁二醇酯
聚已二酸乙二醇丙二醇酯
聚已二酸丁二醇乙二醇酯
异氰酸酯MDT
扩链剂主要丁二醇
抗氧剂(CHEMNOX-1010)
抗紫外线剂(UV531)
纳兰六十若1年前1
未来oo 共回答了16个问题 | 采纳率75%
聚醚多元醇Polyether polyols
聚已二酸丁二醇酯 PTMA
聚已二酸乙二醇丙二醇酯 二醇(polyethylene-propylene adipate glycol)
异氰酸酯isocyanic acid
高中竞赛有机化学黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶于
高中竞赛有机化学
黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶于NaHCO3水溶液.A和B都与FeCl3溶液反应显示紫色.A与CH3I在碳酸钾存在下反应生成C(C11H12O4),C的1H核磁共振谱表明它有三个不同的甲基,其中一个直接连到环上.用BCl3使C选择性地脱掉甲基,再跟水反应产生D,D是A的一种新的异构体.D的1H核磁共振谱清楚地表明存在分子内氢键(与羟基成分子内氢键).
化合物D按如下步回合成:
酚E甲基化(CH3I/K2CO3)生成F(C9H12O2),F在液氮中与2—甲基—2—丙醇中同锂反应生成G(C9H10O2,G为非共轭的对称的二烯),G用KNH2在液氮中反应后在同水反应只生成一种具有共轭体系的产物H(H为G的异构体).H进行臭氧化后接着进行非还原性反应,其产物中有酮酯I.H与二甲基丁—2—炔二酸酯(J)发生Diels-Alder反应,得到加合物K,后者经加热放出乙烯(用同位素示踪法表明乙烯中的的碳原子来自E中带*标出的碳原子),生成芳香性的酯L(C13H16O6),L经碱式水解,然后酸化溶液得到M(C11H12O6). M经减压加热生成N(C11H10O5). N用NaBH4在二甲基甲酰胺中反应得到C和一种异构化的内酯O,O也可以B的甲基化得到.
已知E和I的结构式如石图所示:
1.写结构简式:A、C、D、F、G、H、J、K、L、M、N、O.
2.写出B的两种可能结构式.
求解,感谢.

图片。

偶是胖子1年前1
minniexu 共回答了21个问题 | 采纳率90.5%
E甲基化得到F,F锂-液氨下发生Birch还原,得到非共轭双烯G,G在碱性条件下异构化为H,H臭氧化后形成臭氧化物,一般用锌还原得到酮酸酯I.H与J经过D-A反应后,发生逆D-A,脱去乙烯,生成芳环.L水解成取代的邻苯二酸,二酸脱水成酸酐.NaBH4还原苯酐得到酯.由于分子不对称,故生成两种异构体C和O.
C脱甲基后生成的D可以形成分子内氢键,故D的OH位置确定为羰基邻位.反应路线,具体见图.
豆腐脑为什么凝固不起来呢?豆浆的浓度为:黄豆:水=1:15 豆浆煮开后,晾凉 把内酯用一点水溶化后,倒入豆浆,赶快搅拌均
豆腐脑为什么凝固不起来呢?
豆浆的浓度为:黄豆:水=1:15
豆浆煮开后,晾凉
把内酯用一点水溶化后,倒入豆浆,赶快搅拌均匀.
我的比例是700ml豆浆,加1茶匙内酯
豆浆温度达到80℃左右时就放了1茶匙内酯
为什么凝固不起来呢?内(脂质量没问题)
扣小米1年前1
jygpbc2008 共回答了23个问题 | 采纳率87%
将内酯放在容器底部,80℃700ml豆浆冲入,静置10分钟即可!
我是这样想的且为环酯(内酯),酯基-COO-在环上.由于是六元环,环上有5个碳原子,余下两个碳原子可形成两个甲基(-CH
我是这样想的且为环酯(内酯),酯基-COO-在环上.由于是六元环,环上有5个碳原子,余下两个碳原子可形成两个甲基(-CH3)或一个乙基(-CH2CH3)分别取代环上的氢原子,.那为什么会有14种情况
有机物甲是一种包含一个六元环的化合物,其分子式为C7H12O2,在酸性条件下可发生水解,且水解产物只有一种,则甲的可能结构有
渗透进去1年前1
xuzuwei9898 共回答了22个问题 | 采纳率90.9%
没有题目啊?
维生素C化学名的问题维生素C的化学名:L(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯.我化学差,对命
维生素C化学名的问题
维生素C的化学名:L(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯.
我化学差,对命名一窍不通,所以请教各位,按结构图看,维生素C不是只有4个羟基吗?为何是2,3,4,5,6五羟基呢?谢谢!
忠华儿女1年前2
geyinpeng 共回答了16个问题 | 采纳率87.5%
第1位是羰基碳,第2位是与羰基碳相邻的双键碳,按顺时针依次往下编的3,4,5,6
除了你看见的4个羟基,你可能看掉了第4位的羟基,在第4位上也是有一个羟基的,只不过与1位的羧基形成了内酯,没有游离出来