对硝基苯甲酸和邻羟基苯甲酸的的酸性比较?原因?

“对硝基苯甲酸溶液”黄色,比较稳定.
“间甲酚溶液”无色,有时淡黄色,会氧化产生深色.

酸性越强,说明越容易电离.羧基电离以后是COO-,那么吸电子能力越强的取代基越容易稳定这个负离子,也就是说越容易电离.很明显,对硝基吸电子能力强,然后间硝基.至于邻硝基,是最强的.不管是甲基,卤素还是羟基硝基,邻位的羧酸酸性都是最强的.

如果先还原为氨基,氨基就容易在之后的酯化过程发生氧化等副反应,对制备不利,而硝基比较稳定.先把酯化等过程做好,再还原,可以提高效率.

可以使用热蒸汽法,先用一个多口烧瓶将水加热至沸腾,然后将多口烧瓶其中一个孔与空气接通,一个孔与橡皮管连接,别的全堵上,通过橡皮管将蒸汽源源不断的通入反应容量瓶,使整个容器都充满蒸汽

硝基是强吸电子结构,对苯环上面的邻对位有吸电子的作用,是这两个位置上面的化学键减弱,更加容易皂化

对于未知结构来说,可以分析官能团中各键的出峰位置,再结合其它谱来表征一个结构.只有红外是不行的.但对于已知结构来说,最方便的办法就是与标准图谱对比,完全一致就说明问题了.

1.PhH+CH3CH2COCl---AlCl3--->PhCOCH2CH3----Zn/HCl--->PhCH2CH2CH3
2.CH3Ph+HNO3/H2SO4 --->CH3-C6H4-NO2-----KMnO4---->NO2-C6H4-COOH
4.CH3CH2CH2CH2OH-------HCrO4------>CH3CH2CH2COOH------SOCl2----->CH3CH2CH2COCl
5.CH3CH=CH2-------NBS/hv---->CH2=CH-CH2-Br-----Mg------>CH2=CH-CH2-MgBr------HCHO-----> CH2=CH-CH2-CH2-OH-------H2/Pd/C------>CH3-CH2CH2CH2OH
3.cyclohexanone ---PhSeCl---->2-phenylseleno-cyclohexanone-----NaIO4/heat----->cyclohex-2-en-one
6.cyclohexanone+CH2=PPh3--->(CH2)5C=CH2-----9-BBN,then H2O2---->cHex-CH2-OH---HCrO4---->cHex-COOH----EtOH/HCl--->cHex-COOEt----EtONa,EtBr----->(CH2)5(Et)COOEt----NaOH----->(CH2)5(Et)COOH
mechanisms:
1.cHex-CH=CH2 + H+ ---->cHex-CH(+)-CH3 ----[1,2-H shift to obtain 3'carbocation]---->(CH2)5(+)CH2CH3-----Br- ----->product
2.Me3CCH2OH + H+ ---->Me3C-CH2-OH2(+) ----- [-H2O] ----->Me3C-CH2(+) ------[1,2-Me shift to obtain 3'carbocation]----->Me2C(+)-CH2Me -----[-H+] ----->Me2C=CHMe

甲苯+液溴->一溴甲苯 条件：溴化铁催化
将一溴甲苯用高锰酸钾溶液氧化,分液得到间溴苯甲酸,可能还有杂质邻溴苯甲酸和对溴苯甲酸.
将硝基苯用高锰酸钾溶液氧化,分液得到硝基苯甲酸,
将硝基苯甲酸与浓硫酸和甲醇共热可得硝基苯甲酸甲酯.

淡黄色粉末或结晶,易升华,微溶于乙醇等有机溶剂.
在还没有达到沸点就已经升华掉了
所以没有确定其沸点

出去不溶性固体杂质

C、A、B、D
苯环上连接的取代基是吸电基团时,酸性增强,－NO2是吸电基团,－CH3是供电基团.

防止高锰酸钾浓度过高热分解太多

甲苯首先在一定条件下和浓硝酸反应,生成对硝基甲苯,在氧化甲基成甲酸就可以了

主要吸收峰 1/cm
2850(vs) -COOH中的O-H伸缩
2900(vs) 肩峰 苯环中C-H伸缩
1700(s) -COOH中C=O伸缩
1600(m) 1550(s) 芳环骨架震动
1400 1450(m,双峰)
1550 1300(s) -NO2 对称伸缩
1400 1294(s) -COOH
862(ms) 对二取代芳环的C-H弯曲
1100(mw) 1000(mw) 950(mw) 900 880(m) 800(mw)
700(s)

因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应
苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响
因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强
而间位只有诱导效应

沸点不同

水溶性差异..在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中,加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g,水50 mL,开动搅拌,待重铬酸钠溶解后,加入对硝基甲苯8 g,用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸.滴加完毕,直火加热,保持反应液微沸60-90 min（反应中,球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出,可适当关小冷凝水,使其熔融）.
》》》》 冷却后,将反应液倾入80 mL冷水中,抽滤.《《《《《《《《《 残渣用45 mL水分三次洗涤.将滤渣转移到烧杯中,加入5% 硫酸35 mL,在沸水浴上加热10 min,并不时搅拌,冷却后抽滤,滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中,在50℃左右抽滤,滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min）,趁热抽滤.冷却,在充分搅拌下,将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中,抽滤,洗涤,干燥得本品,计算收率.

对硝基苯甲酸和邻硝基苯甲酸的酸性哪个强?解释一下为什么

苯磺酸（强酸)>对硝基苯甲酸（诱导效应、共轭效应使酸性增强）>苯甲酸>硫酚(S-H键比O-H键弱易断裂)>酚

对硝基苯甲酸的酸性强.
硝基是吸电子基,由于吸电效应,导致酸性增强.

对硝基苯甲酸怎么制备的? 如果是用硝化的办法的话,那你得到的是间硝基苯甲酸；如果是用类似高锰酸钾氧化对硝基甲苯的办法得到粗品的话.酯化后可以用在高真空下蒸馏的办法进行纯化,纯化后就可以结晶了.注意,蒸馏硝基物是有危险的!
建议还是对粗品进行纯化后再进行酯化.
因为目标产物本身熔点较低,所以在含有少量杂质的情况下不易结晶,是正常的.