苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成．有关物质的物理性质、实验装置如下所

有机化合物丙的分子式为C₇H₈O，熔融状态的丙能与钠反应放出氢气，且能够与乙酸发生酯化反应，说明丙中含有-OH，结合甲的架构可知丙为，由信息④可知A为甲苯，B为，C为，
（1）乙为乙酸苯酚酯，含有的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（2）甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是甲、乙，分子式相同，但结构不同，其中甲为甲酸苯甲酯，含有-CHO可与新制备氢氧化铜浊液反应，乙水解生成乙酸和苯酚，都能与NaOH反应，消耗的NaOH最多，
故答案为：甲、乙；甲；乙；
（3）由以上分析可知C为，故答案为：；
（4）丙生成甲的反应为酯化反应，也为取代反应，题中Ⅰ为氧化反应、Ⅱ为取代反应、Ⅲ为取代反应、Ⅳ为取代反应，
故答案为：bcd；
（5）B为，在碱性条件下水解可生成，反应的方程式为，
故答案为：．

点评：
本题考点： 有机物的合成．

考点点评： 本题考查有机物的推断和合成，本题注意以丙为该题的突破口，注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意把握有机物官能团的转化，把握有机物的官能团的性质．

（1）由苯甲酸甲酯的合成和提纯的步骤可知，反应装置为C，然后水洗为F、萃取为E、A装置进行水洗除去苯甲酸，选D过滤，最后蒸馏为B，则实验装置的顺序为C→F→E→A→D→B，故答案为：C；F；A；B；
（2）C中除了15g苯甲酸和20mL过量甲醇外还需要浓硫酸作催化剂，需要沸石防止暴沸，故答案为：浓硫酸；沸石；催化剂；防止暴沸；
（3）C中加热，反应物转化为气体，则冷凝管可使反应物冷凝回流，A中固体Na₂CO₃可与产品中混有的苯甲酸反应，则作用为除去苯甲酸甲酯中过量的酸，
故答案为：冷凝回流；除去苯甲酸甲酯中过量的酸；
（4）氢氧化钠和苯甲酸甲酯不互溶所以混合物会分层，苯甲酸甲酯和氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和甲醇，苯甲酸钠和甲醇能互溶，当溶液不分层时说明G装置中反应完全，故答案为：不分层；
（5）由实验装置图可知，水解生成苯甲酸钠和甲醇，冷却后苯甲酸钠与盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，溶解性很小，则过滤得到的白色固体物质的名称为苯甲酸，故答案为：苯甲酸．

点评：
本题考点： 物质分离、提纯的实验方案设计．

考点点评： 本题考查混合物分离、提纯实验的方案和设计，为高频考点，把握物质的性质及实验流程为解答的关键，侧重分析、实验能力的考查，题目难度中等．

（1）酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，反应方程式为，
故答案为：；
（2）增大乙酸或乙醇的浓度或减小水或乙酸乙酯的浓度，故答案为：增大乙酸或乙醇的浓度．加入浓硫酸吸收水．将生成的乙酸乙酯蒸发出来，脱离反应系统；
（3）固体Na₂CO₃作用是除去苯甲酸，故答案为：除去苯甲酸；
（4）苯甲酸的沸点是249℃，甲醇的沸点是64.3℃，苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃，当温度计显示199.6℃时，得到是主要是苯甲酸甲酯，故答案为：199.6℃．

点评：
本题考点： 酯的性质．

考点点评： 本题考查酯的性质，难度适中，注意酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢．

（1）有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水，应从b口通入冷凝水，
故答案为：冷凝回流；b；
（2）该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，故实验中用过量的反应物甲醇，
故答案为：该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，提高苯甲酸的转化率；
（3）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，应选择碳酸钠溶液，
故答案为：B；洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；
（4）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6℃的馏分，故应控制温度199.6℃，
故答案为：199.6；
（5）0.1mol苯甲酸的质量为0.1mol×122g/mol=12.2g，令苯甲酸的转化率为a，则：
C₇H₆O₂～～～C₈H₈O₂
122 136
12.2g×a 10g
所以，122：12.2a g=136：10g，解得a=73.5%，
故答案为：73.5%；
（6）A．蒸馏时从100℃开始收集产品，会收集到水分，苯甲酸甲酯的质量应偏大，苯甲酸甲酯的产量应大于理论产量，故A不符合；
B．甲醇用量多可以提高苯甲酸的转化率，苯甲酸甲酯的产量应增大，故B不符合；
C．制备粗品时苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低，导致苯甲酸甲酯的产量降低，故C符合，
故答案为：C．

点评：
本题考点： 有机物的合成；醇类简介．

考点点评： 本题考查有机物的合成，侧重对化学实验的考查，涉及对装置的理解、物质的分离提纯、对实验条件的控制、对数据的分析处理等，难度中等，需要学生基本知识的基础与灵活运用能力．