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杜月笙说蒋介石比他更流氓的原因主要有以下几个方面：
1、1934年国民政府推行新生活运动，杜月笙亦带头响应，本身也戒掉长期的鸦片烟瘾；
2、1937年抗战爆发，杜月笙积极抗日。淞沪会战期间，动员恒社门生组织别动队协助国军作战，并暗中帮助军统网罗人员、收集情报，并协助戴笠建立“人民行动委员会”，策划多次暗杀汉奸活动，包括与日本合作拟出任伪浙江省长的张啸林和伪上海市长傅筱庵，策反王克敏离间汪阵营。
3、上海沦陷后，杜月笙前往香港，以中国红十字会副会长身份，将红十字会组织设于香港柯士甸道的自宅中，在香港通过捐款、运送物资等各种方式支援抗战。
4、1951年夏，杜月笙病入膏肓。处置遗产时，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据。他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
5、对子女教育有方，杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，多数定居海外。
杜月笙(1888-1951)，男，原名杜月生，后由章太炎建议，改名镛，号月笙，江苏川沙人(今上海浦东新区)，是近代上海青帮中的一员。
1902年，杜月笙进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆，负责经营法租界的赌场"公兴俱乐部"。1925年7月，杜月笙成立"三鑫公司"，垄断法租界鸦片提运。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。1929年，杜月笙任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。
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杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中
时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十
下。其八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收
藏家和古钱币研究专家。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群
任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾……
杜月笙曾这样回忆童年：“当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五
个月，先母缴不出学费，只好停学。”失学儿童的痛苦经历，让他永生难忘。他虽是粗人出
身，但很看重文化。成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读
古人书”，时时鞭策自己。然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请高明的说书艺人长
期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式；他勤练书法，签名写得相当漂
亮；他非常注重仪表文明，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，并禁止衣冠不
整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
抗抗战开始后，面对日本人的入侵，他却铮铮铁骨，积极组织：“抗日救国会”“抗敌后援
会”，全力以赴支援抗日。任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募
会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。他筹集了大量毛巾、香烟、罐头
食品用以劳军。八一三抗战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天
时间即向谢团送去了20万个饼。
他主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，发动与组织上海各界力量认购
了救国公债7500万元，几占全部发行量的1／6。杜月笙还弄到一些军中急需的通讯器材、装
甲保险车送给中共将领，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千套防毒面
具，赠送给晋北前线的八路军将士使用。
杜月笙还直接参与了部分军事行动。上海沦陷后蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出
了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面
凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日
军的进攻。
后来，杜月笙面对日本人的威逼利诱，他坚决不当汉奸，在民主大义面前毫不含糊，拒绝日本
人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作，
从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉
奸、伪上海市长傅筷庵。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶
级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，并成功地策反高宗武、陶希
圣脱离了汪精卫汉奸集团……
看淡金钱。1949年后，杜月笙想去法国，希望蒋介石给他办护照。老蒋说，护照可以办，先
交15万美元手续费。杜月笙仰天长叹，才明白天下最狠的流氓原来不是他姓杜的。
杜月笙晚年，拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。
其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金条，还算是少的。杜月笙去世时，只留下了10万美金，